MAKALAH FARMAKOGNOSI ALKALOID INDOLE

. .

MAKALAH FARMAKOGNOSI

ALKALOID INDOL

Disusun oleh :

Nama : Intan Hanifiani

Nim : G1F011068

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN

JURUSAN FARMASI

PURWOKERTO

2012

ALKALOID INDOL

Alkaloid Indol mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. Alkaloid indol yang masih dapat digolong-golongkan menjadi :

a. Alkaloid sederhana, misalnya triptamin.

b. Alkaloid ergot, misalnya serotonin.

c. Alkaloid hermala, misalnya β-karbolin.

d. Alkaloid yahimbe, misalnya reserpin.

e. Alkaloid strychnos, misalnya brusin dan strinkin (Alper, 2001)

Alkaloid indol berasal dari asam amino triptofan. Alkaloid indol yang sederhana seperti serotonin dan psilosibin, terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi dari turunan triptofan yang sebanding. Namun, banyak alkaloid indol yang lebih kompleks berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat dan triptofan. Dalam bentuk yang sederhana, satu molekul dimetilalil pirofosfat diinkorporasikan ke dalam triptofan menghasilkan asam lisergat, melalui chanoklavin dan agroklavin. Ketiga alkaloid iniditemukan bersama-sama dalam Claviseps purpurea (Legowo, 2003).

Alkaloid indol dibedakan menjadi dua, yaitu isoprenoid dan non-isoprenoid.

· Non-isoprenoid:

1. turunan sederhana dari indole

2. turunan sederhana dari β-carboline

3. alkaloid Pyrroloindole

· Isoprenoid:

1. hemiterpenoids : alkaloid ergot

2. monoterpenoids

(Hesse, 2002)

Alkaloid Sederhana dari Indol

Salah satu derivatif sederhana alkaloid indol adalah amina biogenik tryptamine dan 5-hydroxytryptamine ( serotonin ). Keduanya ditemukan pada tumbuhan dan hewan. Kerangka tryptamine merupakan sebagian besar dari bagian alkaloid indol. Jadi N, N - dimethyltryptamine (DMT), psilocin dan yang terfosforilasi psilocybin, juga turunan sederhana tryptamine. Beberapa alkaloid indol sederhana yang tidak mengandung tryptamine, seperti gramine dan glycozoline (yang terakhir merupakan turunan dari karbazol) (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung metabolit sekunder dari derivat sederhana tersebut adalah tanaman pisang. Pisang atau Musa sp dengan famili Musaceae merupakan tanaman buah berupa herba yang berasal dari kawasan di Asia Tenggara. Pisang memiliki triptofan, senyawa amino yang membantu tubuh memproduksi serotonin yang memiliki efek menenangkan otak atau obat penenang yang ringan untuk peningkat suasana hati (mood) yang positif (Rismunandar, 1990).

Prevalensi alkaloid β-carboline dikaitkan dengan kemudahan membentuk inti β-carboline dari tryptamine dalam intramolekul reaksi Mannich. Derivat sederhana dari β-carboline termasuk harmine, harmaline, harmalol dan struktur yang sedikit lebih kompleks dari canthinone. Harmaline pertama kali diisolasi pada tahun 1841 oleh Goegel dan pada tahun 1847 oleh harmine Fritsche (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung metabolit sekunder dari derivat tersebut adalah tanaman markisa dan Rue Suriah. Markisa atau Passiflora edulis dengan famili Passifloraceae merupakan tanaman buah yang berasal dari daerah tropis dan sub tropis di Amerika. Markisa mengandung alkaloid harmin, harmalin, dan harmalol yang berkhasiat sebagai penenang atau sedatif. Merupakan pembius ringan yang mampu menenangkan saraf. Untuk gangguan insomnia (susah tidur) (Massaidi, 2011). Sedangkan pada tanaman Rue Suriah atau Peganum harmala, ketiga alkaloid tersebut berkhasiat untuk merangsang sistem saraf pusat dengan menghambat metabolisme dari senyawa monoamina seperti serotonin dan norepinefrin (Herraiz, 2010).

Alkaloid Pyroloindol

Alkaloid pyroloindol membentuk kelompok yang relatif kecil dari derivatif tryptamine. Mereka diproduksi oleh metilasi inti indol pada posisi 3 dan selanjutnya penambahan nukleofilik pada atom karbon pada posisi 2 dengan penutupan kelompok etilamino menjadi cincin. Tipe khas dari kelompok ini adalah physostigmine (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah kacang Calabar atau Physostigma venenosum dengan famili Fabaceae. Kacang Calabar ini merupakan tanaman kacang yang sangat toksik dan mengandung fisostigmin yang berkhasiat sebagai inhibitor asetilkolinesterase, sehingga meningkatkan aktivitas asetilkolin. Senyawa ini menarik perhatian dalam pengobatan Alzaimer karena teramati adanya konsentrasi rendah asetilkolin dalam otak (Heinrich, dkk, 2005).

Hemiterpenoid (Alkaloid Ergot)

Alkaloid Ergot adalah kelas alkaloid indol hemiterpenoid terkait dengan asam lysergik, yang terbentuk dalam reaksi multistage melibatkan triptofan dan DMAPP. Alkaloid ergot banyak berupa amida dari asam lysergik. Amida yang paling sederhana adalah ergin, dan lebih kompleks dapat dibedakan ke dalam kelompok berikut: Air-larut derivatif aminoalkohol, seperti ergometrine dan isomer ergometrinine. Air-larut derivatif polipeptida: kelompok Ergotamine , termasuk ergotamine, ergosine dan isomernya. Kelompok Ergoxine, termasuk ergostine, ergoptine, ergonine dan isomernya. Kelompok Ergotoxine, termasuk ergocristine, α- ergocryptine, β-ergocryptine, ergocornine

dan isomernya (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah tanaman gandum atau Secale cereale dengan famili Poaceae. Ergot digunakan sebagai sediaan obstetri untuk mempersingkat waktu persalinan. Ergot mengandung beberapa alkaloid indol yaitu jenis ergometrin dan ergotamin. Ergometin adalah zat oksitoksik yang digunakan untuk mengeluarkan plasenta setelah melahirkan atau untuk meningkatkan kontraksi dan untuk meredakan migren dengan menurunkan vasodilatasi (Heinrich, 2005). Ergotamin digunakan untuk mensintesis LSD (asam lisergat dietilamida) dan dapat juga sebagai anti migren (Wassan, Hofmann dan Ruck, 1978).

Monoterpenoid (Alkaloid Iboga)

Alkaloid yang paling monoterpenoid termasuk C 9 atau fragmen C 10 yang berasal dari secologanin. Tergantung pada struktur fragmen ini, para alkaloid termasuk kelas Corynanthe, Iboga dan Aspidosperma dinamai oleh genus khas atau spesies tanaman yang mengandung alkaloid tersebut (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah Tabernanthe iboga dengan famili Apocynaceae yang bersifat halusinogenik dan antikonvulsan serta sebagai obat untuk kecanduan heroin (Heinrich, dkk, 2005).

Tanaman yang termasuk dalam alkaloid yohimbine yang mengandung reserpin adalah Pule Pandak atau Rauwolfia serpentina dengan famili Apocynaceae yang merupakan tanaman bersemak yang digunakan sebagai obat pada sistem pengobatan Ayurveda, dan untuk gigitan ular, serta gangguan jiwa. Reserpin dulu digunakan sebagai senyawa antihipertensi namun karena efek sampingnya sehingga sekarang tidak digunakan sebagai pilihan (Heinrich, dkk, 2005).

Alkaloid Strichnos (Striknin dan Brusin)

Strychnine adalah alkaloid pertama yang diidentifikasi dalam tanaman dari genus Strychnos, Keluarga Loganiaceae. Strychnos, dinamakan oleh Linnaeus pada tahun 1753, adalah genus pohon dan semak memanjat dari tatanan gentian. Tanaman yang mengandung alkaloid strichnos adalah kacang muntah atau Strychnos nux-vomica dengan famili Loganiaceae. Striknin dan brusin adalah senyawa indol yang sangat pahit dari biji nux-vomica. Khasiatnya sebagai tonik stimulan. Namun senyawa tersebut sangat beracun. Striknin digunakan sebagai rodentisida dan menyebabkan beberapa insiden keracunan (Heinrich, dkk, 2005).

Alkaloid Vinca atau Bisindol (Vinkristin dan Vinblastin)

Lebih dari 200 dari dimer (bisindole) alkaloid indol dikenal. Mereka diproduksi dalam organisme hidup melalui dimerisasi basis indole monomer, dalam reaksi berikut: Reaksi Mannich (voacamine), Michael Reaksi (villalstonine), Kondensasi

dari aldehida dengan amina (toxiferine, calebassine), Oksidatif kopling tryptamines (calicantine); Memisahkan kelompok fungsional dari satu monomer (vinblastine, vincristine) (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung alkaloid tersebut yaitu tapak dara Madagaskar atau Catharanthus roseus dengan famili Apocynaceae. Senyawa vinblastin dan vinkrisin merupakan bahan alam bisindol kompleks (indol dimer) yang terdapat sedikit pada bahan tanaman (Heinrich, dkk, 2005). Khasiatnya adalah dapat mengurangi keganasan sel kanker, menghambat penyebaran dan perbanyakan sel kanker. Vinkristin digunakan sebagai bahan pengobatan kanker bronkial, tumor ganas pada ginjal, kanker payudara, dan berbagai jenis tumor ganas yang awalnya menyerang urat saraf maupun otot. Vinblastin, sejenis alkaloid yang antineoplastik (mampu menumpas sel-sel tumor) (Gusmayana, dkk, 2011).

DAFTAR PUSTAKA

Alper, Kenneth R, 2001, “Ibogaine: Ulasan” The Alkaloid, Academic Press, ISBN 0-12-053206-9.

Carl Ruck, R. Gordon Wasson, Jonathan Ott and Albert Hofmann, 1978, The Road to Eleusis: Unveiling the Secret of the Mysteries, ISBN 978-1-55643-752-6.

Gusmayana, dkk, 2011, Khasiat Tapak Dara, http:// http://nusapenida3.diskesklungkung.net/?page_id=100. Diakses tanggal 12 Desember 2012.

Heinrich, dkk, 2005, Farmakognosi dan Fitoterapi, EGC, Jakarta.

Herraiz T, González D, Ancín-Azpilicueta C, Arán VJ, Guillen H., 2010, "Beta-Carboline Alkaloid di Peganum Harmala dan Penghambatan Monoamine Oxidase Manusia (MAO)." Food Chem Toxicol 48 (3), 839-43. doi : 10.1016/j.fct.2009.12.019 . PMID20.036.304.

Hesse, Manfred, 2002, Alkaloid,. Alam Kutukan atau Berkah. Wiley-VCH. ISBN 978-3-906390-24-6.

Legowo, Anang Mohamad, Dr. Ir, MSc, 2003, “Analisis Bahaya Dan Penerapan Jaminan Mutu Komoditi Olahan Pangan”, Fakultas Peternakan Universitas Diponegoro, Semarang.

Massadi, 2011, Manfaat Markisa untuk Kesehatan, http:// http://massaidi.blogspot.com/2011/02/buah-markisa-memang-sangat-banyak. html. Diakses tanggal 12 Desember 2012.

Rismunandar, 1990, Membudidayakan Tanaman Buah-Buahan, CV. Sinar Baru, Bandung.